UJIAN MID SEMESTER KIMIA BAHAN ALAM

SOAL :

1.       Jelaskan bagaimana hubungan struktur dan kereaktifan beberapa senyawa yang anda kenal terhadap suatu penyakit tertentu.

2.       Uraikanlah dan berikan contoh dimana letak peran penting suatu metabilit sekunder dalam suatu tumbuh-tumbuhan.

3.       Kemukan gagasan anda, bagaimana idenya suatu senyawa  bisa diisolasi dan dipurifikasi.

4.       Kemukakan bagaimana idenya suatu senyawa bahan alam dapat diketahui alur biosintesisnya.

JAWAB :

1. Hubungan struktur dan kereaktifan beberapa senyawa yang anda kenal terhadap suatu penyakit tertentu.

Kuersetin adalah senyawa kelompokflavanol terbesar, kuersetin dan glikosidanya berada dalam jumlah sekitar 60-75% dari flavonoid. Kuersetin dipercaya dapat melindungi tubuh dari beberapa jenis penyakit degerative dengan cara mencegah terjadinya proses pereduksi lemak. Kuersiten memperlihatkan kemampuan mencegah proses oksidasi dari low density lipoproteins (LDL) dengan cara menangkap radikal bebas dan menghelat ion logam transisi.

Ketika flavanol kuersetin bereaksi dengan radikal bebas, kuersetin mendonorkan protonnya dan menjadi senyawa radikal, tapi electron tidak berpasangan yang dihasilakan didekalisasi  oleh resonansi, hal ini membuat senyawa kuersetin radikal memiliki energy yang sangat rendah untuk menjadi radikal yang reaktif.

Tiga gugus dari struktur kuersetin (Gambar 4) yang membantu dalam menjaga  kestabilan  dan  bertindak  sebagai  antioksidan  ketika  bereaksi dengan radikal bebas antara lain:

1.   Gugus O-dihidroksil pada cincin B

2.   Gugus 4-oxo dalam konjugasi dengan alkena 2,3

3.   Gugus 3- dan 5- hidroksil

Gugus fungsi tersebut dapat mendonorkan elektron kepada cincin yang akan
meningkatkan jumlah resonansi dari struktur benzene senyawa kuersetin.

 Kebanyakan  flavonoid  terikat  pada  gula  dalam  bentuk  alamiahnya  yaitu dalam bentuk O-glikosida, dimana proses glikosilasi dapat terjadi pada gugus  hidroksil  mana  saja  untuk  menghasilkan  gula.  Bentuk  glikosida kuersetin yang paling umum ditemukan adalah kuersetin yang memiliki gugus glikosida pada posisi 3 seperti kuersetin-3-O-  -glukosida (gambar 5).

2. Metabolit sekunder adalah senyawa metabolit yang tidak esensial bagi pertumbuhan organisme dan ditemukan dalam bentuk yang unik atau berbeda-beda antara spesies yang satu dan lainnya. Sebagian besar tanaman penghasil senyawa metabolit sekunder memanfaatkan senyawa tersebut untuk mempertahankan diri dan berkompetisi dengan makhluk hidup lain di sekitarnya.Tanaman dapat menghasilkan metabolit sekunder (seperti: quinon, flavonoid, tanin, dll.) yang membuat tanaman lain tidak dapat tumbuh di sekitarnya. Hal ini disebut sebagai alelopati.

Contoh :  Alkaloid

Kopi mengandung metabolit sekunder berupa kafein. Kafeina dijumpai pada banyak spesies tumbuhan, di mana ia berperan sebagai pestisida alami. Dilaporkan bahwa kadar kafeina yang tinggi dijumpai pada semaian yang baru tumbuh. Kafeina melumpuhkan dan mematikan serangga-serangga tertentu yang memakan tanaman tersebut. Kadar kafeina yang tinggi juga ditemukan pada tanah disekitar semai biji kopi. Diketahui bahwa ia berperan sebagai penghambat perkecambahan yang menghambat perkecambahan semai kopi lain di sekitarnya, sehingga meningkatkan tingkat keberlangsungan hidup kecambah kopi itu sendiri.

Kafeina dijumpai pada banyak spesies tumbuhan, di mana ia berperan sebagai pestisida alami. Dilaporkan bahwa kadar kafeina yang tinggi dijumpai pada semaian yang baru tumbuh. Kafeina melumpuhkan dan mematikan serangga-serangga tertentu yang memakan tanaman tersebut. Kadar kafeina yang tinggi juga ditemukan pada tanah disekitar semai biji kopi. Diketahui bahwa ia berperan sebagai penghambat perkecambahan yang menghambat perkecambahan semai kopi lain di sekitarnya, sehingga meningkatkan tingkat keberlangsungan hidup kecambah kopi itu sendiri.

Struktur Kimia Kafein

     Kafeina atau lebih populernya kafein (C₈H₁₀N₄O₂), ialah senyawa alkaloid xantina berbentuk kristal dan berasa pahit yang bekerja sebagai obat perangsang psikoaktif dan diuretik ringan. Kafein termasuk alkaloid golongann purin. Kafein adalah sebuah senyawa organik heterosiklik aromatik, yang terdiri dari cincin pirimidina dan cincin imidazola yang bergandeng sebelahan. kafein merupakan salah satu dari dua grup basa nitrogen. Kafein merupakan golongan yang membentuk nitrogen basa-nitrogen basa, termasuk kedua golongan basa nukleat. Dua dari keempat deoxyribonucleotide dan dua dari keempat ribonucleotide, yang merupakan bahan bangunan pokok dari DNA dan RNA, adalah purina. Berikut adalah struktur kafein.

 

Nama IUPAC 1,3,7-trimetil- 1H-purina- 2,6(3H,7H)-dion

Nama lain

1,3,7-trimetilksantina, trimetilksantina,
teina, metilteobromina

                                                                                                               

http://indonesiakimia.blogspot.com/2011/05/kafein-sebagai-metabolit-sekunder.html

3. isolasi dan purifikasi suatu senyawa

Kromatografi dengan penyerap yang cocok merupakan metode yang lazim untuk memisahkan alkaloid murni dan campuran yang kotor. Seperti halnya pemisahan dengan kolom terhadap bahan alam selalu dipantau dengan kromatografi lapis tipis. Untuk mendeteksi alkaloid secara kromatografi digunakan sejumlah pereaksi. Pereaksi yang sangat umum adalah pereaksi Dragendorff, yang akan memberikan noda berwarna jingga untuk senyawa alkaloid. Namun demikian perlu diperhatikan bahwa beberapa sistem tak jenuh, terutama koumarin dan α-piron, dapat juga memberikan noda yang berwarna jingga dengan pereaksi tersebut. Pereaksi umum lain tetapi kurang digunakan adalah asam fosfomolibdat, jodoplatinat, uap jood, dan antimon (III) klorida.

    Isolasi Senyawa Alkaloid  Dari Daun Sidaguri

            tumbuhan sidaguri termasuk dalam familimalvaceae yang merupakan perdu tegak bercabang dengan tinggi mencapai 2m dengan cabung kecil berambur rapat dan menurut uji fitokimia senyawa ini mengandung alkaloid.

isolasi senyawa alkaloid dari daun sidaguri dilakukan dengan metode kromotografi kolom menggunakan silica gel 60sebagai fasa diamdan kloroform : methanol sebagai fasa gerak berdasarkan teknik “step gradient polarity” (SGP). Euen yang digunakan adalah kloroform : methanol dengan nilai perbandingan sebagai berikut (90:10 80:20 70:30 60:40 40:60). Eluen ditampung dalam botol vial 5 ml dan dianalisis dengan KLT. Fraksi-fraksi yang memiliki spot dengan nilai Rf yang sama digabungdan pelarutnya diuapkan. Selanjutnya dilakukan pemurnian.

4.       Alur  biosintesis

Biosintesis merupakan pembentukkan molekul alami yang terjadi di dalam sel dari molekul lain yang kurang rumit strukturnya, melalui reaksi endeorganik. Sedangkan jalur biosintetis dapat diartikan sebagai urutan atau proses yang di dalamnya terdiri atas tahap-tahap pembentukkan dari senyawa yang sederhana menjadi senyawa kompleks.

Alasan mengapa jalur biosintesis perlu dipelajari adalah :

1. Bisa mengubah senyawa awal menjadi senyawa baru yang lebih bermanfaat dengan pertolongan suspensi sel

2. Berdasarkan biosintesis, metabolit sekunder dapat diumpankan dengan prazat untuk menjadi produk yang lebih cepat dengan kultur suspensi sel

3. Mengubah senyawa tertentu menjadi senyawa lain untuk menggantikan reaksi dengan kultur suspensi sel

Cara untuk mengetahui jalur biosintesis pada kultur jaringan adalah :

1. Dengan analisis senyawa kompleks sehingga dapat diketahui building block penyusunnya yang dapat mengarahkan kita kepada senyawa asal dan jalur biosintesisnya.

2. Pelabelan dengan radioisotop.

http://ritariata.blogspot.com/2010/01/jalur-biosintesis.html