SOAL :
1.
Jelaskan bagaimana hubungan
struktur dan kereaktifan beberapa senyawa yang anda kenal terhadap suatu
penyakit tertentu.
2.
Uraikanlah dan berikan
contoh dimana letak peran penting suatu metabilit sekunder dalam suatu
tumbuh-tumbuhan.
3.
Kemukan gagasan anda,
bagaimana idenya suatu senyawa bisa
diisolasi dan dipurifikasi.
4.
Kemukakan bagaimana idenya
suatu senyawa bahan alam dapat diketahui alur biosintesisnya.
JAWAB :
1. Hubungan struktur dan kereaktifan beberapa senyawa
yang anda kenal terhadap suatu penyakit tertentu.
Kuersetin adalah senyawa kelompokflavanol terbesar, kuersetin dan
glikosidanya berada dalam jumlah sekitar 60-75% dari flavonoid. Kuersetin
dipercaya dapat melindungi tubuh dari beberapa jenis penyakit degerative dengan
cara mencegah terjadinya proses pereduksi lemak. Kuersiten memperlihatkan
kemampuan mencegah proses oksidasi dari low
density lipoproteins (LDL) dengan
cara menangkap radikal bebas dan menghelat ion logam transisi.
Ketika flavanol kuersetin bereaksi dengan radikal bebas, kuersetin
mendonorkan protonnya dan menjadi senyawa radikal, tapi electron tidak
berpasangan yang dihasilakan didekalisasi
oleh resonansi, hal ini membuat senyawa kuersetin radikal memiliki
energy yang sangat rendah untuk menjadi radikal yang reaktif.
Tiga gugus dari struktur kuersetin (Gambar 4) yang membantu dalam menjaga
kestabilan dan bertindak
sebagai antioksidan ketika
bereaksi dengan radikal bebas
antara lain:
1. Gugus O-dihidroksil pada cincin B
2. Gugus 4-oxo dalam konjugasi dengan alkena
2,3
3. Gugus 3- dan 5- hidroksil
Gugus fungsi tersebut dapat mendonorkan elektron kepada
cincin yang akan
meningkatkan jumlah resonansi dari struktur benzene senyawa kuersetin.
meningkatkan jumlah resonansi dari struktur benzene senyawa kuersetin.
Kebanyakan
flavonoid terikat pada
gula dalam bentuk
alamiahnya yaitu dalam bentuk
O-glikosida, dimana proses glikosilasi dapat terjadi pada gugus hidroksil
mana saja untuk
menghasilkan gula. Bentuk
glikosida kuersetin yang paling umum ditemukan adalah kuersetin yang
memiliki gugus glikosida pada posisi 3 seperti kuersetin-3-O- -glukosida (gambar 5).
2. Peran penting
suatu metabilit sekunder dalam suatu tumbuh-tumbuhan.
Metabolit sekunder adalah senyawa
metabolit yang tidak esensial bagi pertumbuhan organisme dan ditemukan dalam
bentuk yang unik atau berbeda-beda antara spesies yang satu dan lainnya.
Sebagian besar tanaman penghasil senyawa metabolit sekunder memanfaatkan
senyawa tersebut untuk mempertahankan diri dan berkompetisi dengan makhluk hidup
lain di sekitarnya.Tanaman dapat menghasilkan metabolit sekunder (seperti:
quinon, flavonoid, tanin, dll.) yang membuat tanaman lain tidak dapat tumbuh di
sekitarnya. Hal ini disebut sebagai alelopati.
Contoh : Alkaloid
Kopi mengandung metabolit sekunder berupa kafein. Kafeina
dijumpai pada banyak spesies tumbuhan, di mana ia berperan sebagai pestisida
alami. Dilaporkan bahwa kadar kafeina yang tinggi dijumpai pada semaian yang
baru tumbuh. Kafeina melumpuhkan dan mematikan serangga-serangga tertentu yang
memakan tanaman tersebut. Kadar kafeina yang tinggi juga ditemukan pada tanah
disekitar semai biji kopi. Diketahui bahwa ia berperan sebagai penghambat
perkecambahan yang menghambat perkecambahan semai kopi lain di sekitarnya,
sehingga meningkatkan tingkat keberlangsungan hidup kecambah kopi itu sendiri.
Kafeina dijumpai pada banyak spesies tumbuhan, di mana
ia berperan sebagai pestisida alami. Dilaporkan bahwa kadar kafeina yang tinggi
dijumpai pada semaian yang baru tumbuh. Kafeina melumpuhkan dan mematikan
serangga-serangga tertentu yang memakan tanaman tersebut. Kadar kafeina yang
tinggi juga ditemukan pada tanah disekitar semai biji kopi. Diketahui bahwa ia
berperan sebagai penghambat perkecambahan yang menghambat perkecambahan semai
kopi lain di sekitarnya, sehingga meningkatkan tingkat keberlangsungan hidup
kecambah kopi itu sendiri.
Struktur Kimia Kafein
Kafeina atau lebih populernya kafein (C8H10N4O2), ialah senyawa alkaloid xantina berbentuk kristal dan berasa pahit
yang bekerja sebagai obat perangsang psikoaktif dan diuretik ringan. Kafein termasuk alkaloid golongann purin. Kafein
adalah sebuah senyawa organik heterosiklik aromatik, yang terdiri dari cincin pirimidina dan cincin imidazola yang bergandeng sebelahan. kafein merupakan salah satu dari
dua grup basa nitrogen. Kafein merupakan golongan yang membentuk nitrogen
basa-nitrogen basa, termasuk kedua golongan basa nukleat. Dua dari keempat
deoxyribonucleotide dan dua dari keempat ribonucleotide, yang merupakan bahan
bangunan pokok dari DNA dan RNA, adalah purina. Berikut adalah
struktur kafein.
Nama IUPAC 1,3,7-trimetil- 1H-purina-
2,6(3H,7H)-dion
Nama
lain
1,3,7-trimetilksantina,
trimetilksantina,
teina, metilteobromina
teina, metilteobromina
3. isolasi dan purifikasi suatu
senyawa
Kromatografi dengan penyerap yang cocok merupakan metode yang lazim
untuk memisahkan alkaloid murni dan campuran yang kotor. Seperti halnya
pemisahan dengan kolom terhadap bahan alam selalu dipantau dengan kromatografi
lapis tipis. Untuk mendeteksi alkaloid secara kromatografi digunakan sejumlah
pereaksi. Pereaksi yang sangat umum adalah pereaksi Dragendorff, yang akan
memberikan noda berwarna jingga untuk senyawa alkaloid. Namun demikian perlu
diperhatikan bahwa beberapa sistem tak jenuh, terutama koumarin dan α-piron,
dapat juga memberikan noda yang berwarna jingga dengan pereaksi tersebut.
Pereaksi umum lain tetapi kurang digunakan adalah asam fosfomolibdat,
jodoplatinat, uap jood, dan antimon (III) klorida.
Isolasi Senyawa Alkaloid Dari Daun Sidaguri
tumbuhan sidaguri termasuk dalam
familimalvaceae yang merupakan perdu tegak bercabang dengan tinggi mencapai 2m
dengan cabung kecil berambur rapat dan menurut uji fitokimia senyawa ini
mengandung alkaloid.
isolasi senyawa alkaloid dari daun sidaguri dilakukan dengan metode
kromotografi kolom menggunakan silica gel 60sebagai fasa diamdan kloroform :
methanol sebagai fasa gerak berdasarkan teknik “step gradient polarity” (SGP). Euen yang digunakan adalah
kloroform : methanol dengan nilai perbandingan sebagai berikut (90:10 80:20
70:30 60:40 40:60). Eluen ditampung dalam botol vial 5 ml dan dianalisis dengan
KLT. Fraksi-fraksi yang memiliki spot dengan nilai Rf yang sama digabungdan
pelarutnya diuapkan. Selanjutnya dilakukan pemurnian.
4. Alur biosintesis
Biosintesis merupakan pembentukkan molekul alami yang
terjadi di dalam sel dari molekul lain yang kurang rumit strukturnya, melalui
reaksi endeorganik. Sedangkan jalur biosintetis dapat diartikan sebagai urutan
atau proses yang di dalamnya terdiri atas tahap-tahap pembentukkan dari senyawa
yang sederhana menjadi senyawa kompleks.
Alasan mengapa jalur biosintesis perlu dipelajari
adalah :
1. Bisa mengubah senyawa awal menjadi senyawa baru
yang lebih bermanfaat dengan pertolongan suspensi sel
2. Berdasarkan biosintesis, metabolit sekunder dapat
diumpankan dengan prazat untuk menjadi produk yang lebih cepat dengan kultur
suspensi sel
3. Mengubah senyawa tertentu menjadi senyawa lain
untuk menggantikan reaksi dengan kultur suspensi sel
Cara untuk mengetahui jalur biosintesis pada kultur
jaringan adalah :
1. Dengan analisis senyawa kompleks sehingga dapat
diketahui building block penyusunnya yang dapat mengarahkan kita kepada senyawa
asal dan jalur biosintesisnya.
2. Pelabelan dengan radioisotop.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar